やはりベースもエフェクターを通すことにより出音のバリエーションが増え、曲のイメージにあわせやすくなります。

ベース向けがそもそも少ないので単体エフェクターで失敗すると後々エフェクターが怖くなってしまう可能性があり、やはり無難にエフェクターに慣れるためにはマルチを一台購入して勉強するのが得策です。

自宅アンプで価格と音質を考慮するとヴォックスでしょう。よりベースらしい音ならフェンダーあたりが気分良く鳴ってくれます。

練習用ヘッドホンについてはギターの段で紹介したものでも十分バランスが取れていると思いますが、あえてベース重視、迫力とキレを求めるとオーディオテクニカのＰＲＯと名の付くシリーズがよいかも知れません。
ただテクニカは少々装着感がきつめのようで長時間モニターはつらいようです。私もテクニカＰＲＯシリーズを２種、使用経験がありますが確かにはっきりした音で確認には支障ありませんが耳をガッチリロックされたような感じがありました。