すでにバージョン20が発売されてしまいましたが最近やっとBand-in-a-Box19を使用したのでちょっとした報告です。
まず私の使用方法としてはメロディーや少しのアレンジをしたものにアレンジパートを追加するという方法です。
いつもはSONARシリーズを使用しているためBand-in-a-Boxのプラグインモードで欲しいパートだけSONARにコピーして追加編集しました。
この方法だと現在の環境にそのままアレンジを取り込めるので便利でした。
逆に言うと他のソフトで慣れていると１から全てBand-in-a-Boxで作業しようとすると操作系が全く違うので大変です。
肝心のアレンジ能力はスタイルネームからイメージ通りのアレンジが上がるかというと当然無理です。
単なる計算上のアレンジですから。
ただ幾つかのスタイルから偶然でも気に入ったパートを引き抜き編集できるのもプラグインモードの強みのようで以外と使えるかも知れません。
アレンジをする場合の注意点としては私の体験としてはある程度アレンジをしてしまったデータを読ませるとコードの認識がやたらとドミナントやサスを使いたがるというか修正してやらないとちょっと厳しい感じになるのでメロディーのみやコードとリズムのみのアレンジなどできるだけ単純なデータを読ませた方が自分で考えているコードとの差は縮まるようです。
それでも自分では一音毎の単純メジャーコードと思っていてもある程度まとめて７コードとしたがる傾向はありました。

現時点での使い勝手はソフトとしてはサポート機能として使えるので特にＢＧＭのアレンジや思いつかないパートのヒントとしては有用です。
ただしフリーソフトに対応しているかどうかは不明、単体でもＭＩＤＩとオーディオを含めた総合ソフトとしては若干、力不足を感じるなどあくまでアレンジが売りのソフトである事は理解しておかなければならず、それとして費用対効果があるかどうかは個人差があるでしょう。